Камфеновые перегруппировки

Определение "Камфеновые перегруппировки" в Большой Советской Энциклопедии

Камфеновые перегруппировки, внутримолекулярные перегруппировки соединений терпенового ряда. Известны Камфеновые перегруппировки первого и второго рода. Взаимные превращения терпенов при Камфеновые перегруппировки аналогичны ретропинаколиновой перегруппировке в алифатическом ряду. Так, дегидратация борнеола в присутствии кислот приводит не к ожидаемому ненасыщенному углеводороду — борнилену, а вследствие Камфеновые перегруппировки 1-го рода к его структурному изомеру — камфену. Промышленный синтез камфоры из a-пинена также включает Камфеновые перегруппировки 1-го рода.

Камфеновые перегруппировки 1-го рода открыта Е. Вагнером (1899), позднее над выяснением её механизма работал Г. Меервейн; Камфеновые перегруппировки 2-го рода — С. Наметкиным (1927). Поэтому Камфеновые перегруппировки 1-го рода часто называют перегруппировкой Вагнера, или Вагнера — Меервейна, а Камфеновые перегруппировки 2-го рода — перегруппировкой Наметкина.
Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии, М., 1964; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970.
  В. Н. Фросин.