Кротоновая конденсация

Определение "Кротоновая конденсация" в Большой Советской Энциклопедии

Кротоновая конденсация, взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды. Например, Кротоновая конденсация ацетальдегида приводит к кретоновому альдегиду (II):

CH₃CHO⁺CH₃CHO ® CH₃CH (OH)CHO ® CH₃—CH=CH—

На первой стадии Кротоновая конденсация происходит так называемая альдольная конденсация, приводящая (в случае альдегида) к альдолю (I); на второй — дегидратация продукта альдольной конденсации. Кротоновая конденсация происходит под действием сильных кислот (например, концентрированной серной кислоты) или оснований (KOH, NaOH, KCN или др.), чаще при нагревании. Альдегиды и кетоны реагируют только по a-метиленовой группе и могут вступать в Кротоновая конденсация с др. соединениями, содержащими активную СН₂-группу, например с нитросоединениями:

CH₃CHO⁺CH₃CH₂NO₂ ® CH₃CH=C (CH₃) NO₂ + H₂O.
Кротоновая конденсация находит применение в органическом синтезе.