Хиральность

Определение "Хиральность" в Большой Советской Энциклопедии

Молекулы с хиральными элементами

Хиральность (англ. chirality, от греч. chéir - рука), понятие в химии, характеризующее свойство объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Впервые сформулировано в 1884 У. Томсоном, но распространение получило только после 1966, когда было введено в стереохимию В. Прелогом. Наряду с конфигурацией и конформацией Хиральность - основное понятие современной стереохимии. Различают центральную, осевую и планарную Хиральность, которым соответствуют хиральные элементы: центральную ось и плоскость (см. рис.). Для энантиоморфных кристаллов (см. Энантиоморфизм) и некоторых видов молекул целесообразно говорить о хиральном пространстве. Хиральный центр - более широкое понятие, чем асимметричный атом, поскольку существуют молекулы, у которых хиральный центр не совпадает ни с одним из атомов. Планарная Хиральность характерна для металлоорганических соединений, например p-комплексов олефинов, аренов. Хиральность - необходимое условие естественной оптической активности молекул, поскольку хиральные объекты существуют в виде пары энантиомеров (см. Изомерия). Отсутствие Хиральность обозначается термином «ахиральность». Ахиральные молекулы могут проявлять индуцированную оптическую активность. Молекулу называют прохиральной, если она может быть превращена в хиральную заменой единственного атома, например атома водорода в CH₂BrCI на фтор. При совмещении в одной молекуле хирального и прохирального фрагментов возникает явление диастереотопии ядер, которое наблюдается в спектрах ядерного магнитного резонанса. На этом основан новейший метод обнаружения Хиральность молекул.
Лит.: Соколов В. И., Новое в стереохимии, М., 1975.
  В. И. Соколов.