Гофмана реакции

Определение "Гофмана реакции" в Большой Советской Энциклопедии

Гофмана реакции, под этим названием известны три реакции, предложенные нем. химиком А. В. Гофманом. 1) Синтез первичных аминов действием брома и щёлочи на амиды карбоновых кислот. Образующиеся амины содержат на один атом углерода меньше, чем исходный амид:



RCONH2 + Br2 + OH- ® RNH2 + CO2 + H2O + Br -.


В результате этой реакции могут быть получены алифатические, жирноароматические, ароматические и гетероциклические амины. Осуществление Гофмана реакции в спиртовой среде приводит к образованию уретанов
(RNHOCOR).


2) Синтез алифатических аминов действием алкилирующих реагентов (галогеналкилов, диалкилсульфатов и др.) на аммиак. В результате образуется (в виде солей) смесь первичного, вторичного и третичного амина и соль четвертичного аммониевого основания; например, при использовании CH3I получаются [CH3NH3]l; [(CH3)2NH2]I; [(CH3)3NH]I и [(CH3)4N]I соответственно.
3) Термическое расщепление гидроокисей четвертичных аммониевых оснований с образованием третичного амина и олефина:

Если атом азота в четвертичном основании связан с различными заместителями, образуется олефин, содержащий наименьшее число алкильных заместителей при двойной связи (правило Гофмана).
Важнейшая область применения Гофмана реакции — исследование структуры алкалоидов.
  Л. С. Герман.





"БСЭ" >> "Г" >> "ГО" >> "ГОФ"

Статья про "Гофмана реакции" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 262 раз
Коптим скумбрию в коробке
Английская картошка фри

TOP 20