Диазометан

Определение "Диазометан" в Большой Советской Энциклопедии


Диазометан, простейшее алифатическое диазосоединение CH2N2; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; tпл - 145°С; tkип - 23°С. Строение Диазометан можно представить следующими структурами:

Диазометан получают обычно действием щёлочи на нитрозометилмочевину (1) или нитрозометилуретан (2):


Диазометан может реагировать с выделением или без выделения азота. Важнейшие реакции Диазометан с выделением N2: генерация карбона при пиролизе или фотолизе Диазометан или при каталитическом действии порошкообразной меди:


CH2N2 ® :CH2 + N2,          (3)
реакции с кислотами, фенолами и спиртами с образованием соответствующих метиловых эфиров, например:


СН3СООН + CH2N2 ® СН3СООСН3 + N2,          (4)
взаимодействие с галогенами и галогенидами элементов:


Без выделения азота Диазометан взаимодействует, например, с галогенангидридами карбоновых кислот с образованием диазокетонов. При разложении последних в присутствии воды, спиртов или аминов и катализатора (Ag2O) происходит перегруппировка с образованием кислоты (её эфира или амида) с числом атомов углерода, на единицу большим, чем в исходном хлорангидриде (реакция Арндта - Эйстерта):

Синтез карбоновых кислот - одно из важнейших применений Диазометан Кроме того, Диазометан широко используют как метилирующий агент.
  Б. Л. Дяткин.





"БСЭ" >> "Д" >> "ДИ" >> "ДИА" >> "ДИАЗ"

Статья про "Диазометан" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 353 раз
Коптим скумбрию в коробке
Луковый соус

TOP 20