Диазометан

Определение "Диазометан" в Большой Советской Энциклопедии

Диазометан, простейшее алифатическое диазосоединение CH₂N₂; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; t_пл - 145°С; t_kип - 23°С. Строение Диазометан можно представить следующими структурами:

Диазометан получают обычно действием щёлочи на нитрозометилмочевину (1) или нитрозометилуретан (2):

Диазометан может реагировать с выделением или без выделения азота. Важнейшие реакции Диазометан с выделением N₂: генерация карбона при пиролизе или фотолизе Диазометан или при каталитическом действии порошкообразной меди:

CH₂N₂ ® :CH₂ + N₂,          (3)
реакции с кислотами, фенолами и спиртами с образованием соответствующих метиловых эфиров, например:

СН₃СООН + CH₂N₂ ® СН₃СООСН₃ + N₂,          (4)
взаимодействие с галогенами и галогенидами элементов:

Без выделения азота Диазометан взаимодействует, например, с галогенангидридами карбоновых кислот с образованием диазокетонов. При разложении последних в присутствии воды, спиртов или аминов и катализатора (Ag₂O) происходит перегруппировка с образованием кислоты (её эфира или амида) с числом атомов углерода, на единицу большим, чем в исходном хлорангидриде (реакция Арндта - Эйстерта):

Синтез карбоновых кислот - одно из важнейших применений Диазометан Кроме того, Диазометан широко используют как метилирующий агент.
  Б. Л. Дяткин.