Замещения реакции

Определение "Замещения реакции" в Большой Советской Энциклопедии

Замещения реакции, химические превращения, характеризующиеся тем, что «атакующая», частица вытесняет какой-либо атом или группу атомов из др. реагента:
Х + Y - S ® X - S + Y.



В зависимости от характера Х Замещения реакции подразделяют на нуклеофильные (sn реакции; Х - анион или молекула, несущая неподелённую электронную пару), электрофильные (se реакции; Х - катион или иная частица, обладающая сродством к электронной паре) и радикальные (sr реакции; Х - частица с неспаренным электроном). Различают мономолекулярные и бимолекулярные Замещения реакции По механизму нуклеофильного мономолекулярного замещения (SN1) протекает, например, гидролиз трет-бутилхлорида, при этом на первой стадии происходит медленная диссоциация на ион карбония и хлорид-ион, на второй - быстрая реакция карбониевого иона с водой с образованием трет-бутилового спирта:


(CH3)3C-Cl ® (CH3)3C+ + Cl-,


(CH3)3C+ + H2O ® (CH3)3C-OH + H+.



Для первичных и вторичных алкилгалогенидов более характерен одностадийный гидролиз, при котором разрыв связи С - галоген и образование связи С-ОН происходит синхронно (нуклеофильное бимолекулярное замещение, SN2):


Кинетика процесса в первом случае отвечает первому, во втором - второму порядку (см. Кинетика химическая). Электрофильное замещение наиболее характерно для ароматических соединений, например:

Пример радикального замещения - металепсия (радикально-цепное хлорирование парафинов):


Cl2 ® Cl· + Cl·; Cl· + CH4 ® CH3· + HCl;


CH3· + Cl2 ® CH3Cl и т.д.
Частным видом Замещения реакции являются реакции двойного обмена:
X-Y + Z-W ® X-W + Y-Z
и вытеснения:


Zn + CuSO4 ® ZnSO4 + Cu.
  Б. Л. Дяткин.



"БСЭ" >> "З" >> "ЗА" >> "ЗАМ"

Статья про "Замещения реакции" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 337 раз
Коптим скумбрию в коробке
Стейк на сливочном масле

TOP 20