Замещения реакции

Определение "Замещения реакции" в Большой Советской Энциклопедии

Замещения реакции, химические превращения, характеризующиеся тем, что «атакующая», частица вытесняет какой-либо атом или группу атомов из др. реагента:
Х + Y - S ® X - S + Y.

В зависимости от характера Х Замещения реакции подразделяют на нуклеофильные (s_n реакции; Х - анион или молекула, несущая неподелённую электронную пару), электрофильные (s_e реакции; Х - катион или иная частица, обладающая сродством к электронной паре) и радикальные (s_r реакции; Х - частица с неспаренным электроном). Различают мономолекулярные и бимолекулярные Замещения реакции По механизму нуклеофильного мономолекулярного замещения (S_N1) протекает, например, гидролиз трет-бутилхлорида, при этом на первой стадии происходит медленная диссоциация на ион карбония и хлорид-ион, на второй - быстрая реакция карбониевого иона с водой с образованием трет-бутилового спирта:

(CH₃)₃C-Cl ® (CH₃)₃C⁺ + Cl^-,

(CH₃)₃C⁺ + H₂O ® (CH₃)₃C-OH + H⁺.

Для первичных и вторичных алкилгалогенидов более характерен одностадийный гидролиз, при котором разрыв связи С - галоген и образование связи С-ОН происходит синхронно (нуклеофильное бимолекулярное замещение, S_N2):

Кинетика процесса в первом случае отвечает первому, во втором - второму порядку (см. Кинетика химическая). Электрофильное замещение наиболее характерно для ароматических соединений, например:

Пример радикального замещения - металепсия (радикально-цепное хлорирование парафинов):

Cl₂ ® Cl^· + Cl^·; Cl^· + CH₄ ® CH₃^· + HCl;

CH₃^· + Cl₂ ® CH₃Cl и т.д.
Частным видом Замещения реакции являются реакции двойного обмена:
X-Y + Z-W ® X-W + Y-Z
и вытеснения:

Zn + CuSO₄ ® ZnSO₄ + Cu.
  Б. Л. Дяткин.