Изоцианаты

Определение "Изоцианаты" в Большой Советской Энциклопедии


Изоцианаты, эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. Изоцианаты — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) Изоцианаты делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. Изоцианаты характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):
RNCO+NH3 ® RNHCONH2                  (1)
RNCO+R¢OH ® RNHCOOR¢                 (2)
Изоцианаты димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты

Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например


n HOROH + n OCNR¢NCO ® [— OROCONHR¢NHCO—]n
Основной промышленный способ получения Изоцианаты — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:



RNH2 + COCl2 ® RNCO + 2HCl


Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов

Изоцианат

Температура плавления, °С

Температура кипения, °С (давление в мм рт. cт. *)

Плотность при 20 °С, г/см3
Применение<

Этилизоцианат C2H5NCO



60(760)

0,90



Гексаметилендиизоцианат OCN(CH2)6NCO

—67

127(10)

1,046

Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов

Фенилизоцианат C6H5NCO

—33

166(760)

1,1



n-Хлорфенплизоцианат




31—32

78(10)



Cинтез гербицидов

2,4-Толуилендиизоцианат




22 (температура замерзания)

121(10)

1,2178

Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов

Дифенилметандинзоцианат-4,4"




40—41

156-158(0,1)

1.19 (при 50° С)
То же<

Дифенилдиизоцианат-4,4"




103—105

175-176(2,0)



» »

Трифенилметантриизоцианат-4,4", 4"




91

240(0,75)



Производство клея

 * 1 мм рт. ст = 133,32 н/м2.
Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси Изоцианаты выделяют ректификацией.


Изоцианаты широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков, полиуретанов, клеёв (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов. Получены также Изоцианаты, у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.


Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. Изоцианаты Кнунянца, М., 1961.
  Я. А. Шмидт.



"БСЭ" >> "И" >> "ИЗ" >> "ИЗО" >> "ИЗОЦ"

Статья про "Изоцианаты" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 235 раз
Бургер двойного помола
Каша со столетними яйцами

TOP 20