Капролактам

Определение "Капролактам" в Большой Советской Энциклопедии

Капролактам, лактам e-аминокапроновой кислоты; кристаллическое вещество белого цвета; t_пл 68-69 °С, t_kип 262,5 °С, показатель преломления n²⁰_D 1,4768. Капролактам хорошо растворим в воде и органических растворителях, например в спирте, эфире, бензоле; водными растворами кислот и щелочей гидролизуется до e-аминокапроновой кислоты H₂N (CH₂)₅COOH. Важное свойство Капролактам - способность полимеризоваться с образованием ценного полимера - поликапроамида.

  Все промышленные способы производства Капролактам включают стадии получения полупродукта - циклогексаноноксима - и его превращение (Бекмана перегруппировка) в Капролактам под действием олеума или концентрированной H₂SO₄ при 60-120 °С. Так, один из основных методов производства Капролактам из циклогексана (1) состоит в каталитическом окислении циклогексана кислородом воздуха до циклогексанона (II). Последний при взаимодействии с гидроксиламином превращается в циклогексаноноксим (III):

Наиболее эффективный и экономичный способ - фотохимическое нитрозированиеI непосредственно в хлоргидрат циклогексаноноксима. Метод прост: раствор нитрозилхлорида NOCI в I при непрерывном насыщении газообразным HCl облучают ртутной лампой (мощность 10 квт). Оксим (III) можно получить также из др. доступного сырья, например из бензойной кислоты C₆H₅COOH; последнюю гидрируют до циклогексанкарбоновой кислоты C₆H₁₁COOH, на которую действуют затем нитрозилсерной кислотой. Не потерял значения и первый промышленный способ производства Капролактам из фенола.
Полученный различными методами Капролактам выделяют ректификацией или экстракцией (например, бензолом) с последующей ректификацией.

Капролактам используют главным образом для получения полиамидных пластмасс, плёнок, волокон (см. Полиамиды, Полиамидные волокна). Мировое производство Капролактам в 1970 составило 1,6 млн. т.
 
  Лит.: Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. статей, под ред. И. Л. Кнунянца, М., 1961.