Карбанионы

Определение "Карбанионы" в Большой Советской Энциклопедии


Карбанионы, молекулярные частицы, содержащие отрицательно заряженный трёхковалентный атом углерода . Карбанионы чрезвычайно реакционноспособны и поэтому малоустойчивы; являются промежуточными частицами во многих органических реакциях (ср. Карбония ионы). Карбанионы образуются, например, при действии сильных оснований В: (точки означают неподелённую электронную пару) на углеводороды, от которых какой-либо из атомов водорода легко уходит в виде протона:

Так, при действии амида натрия на трифенилметан образуется трифенилметилнатрий — ионно построенное ярко-красное соединение, содержащее трифенилметильный анион:


(C6H5)3CH + Na+NH2- ® (C6H5)3C-Na+ + NH3.
  Этот Карбанионы устойчив вследствие распределения отрицательного заряда между несколькими атомами углерода.
Большинство металлоорганических соединений построено ковалентно, однако из-за поляризации связи металл — углерод появляется избыточная электронная



плотность у атома углерода, связанного с металлом; такой атом имеет частичный карбанионный характер. Поэтому в реакциях металлоорганические соединения служат донорами Карбанионы


Особым видом Карбанионы являются илиды — биполярные ионы, содержащие положительно заряженный гетероатом (N, Р, As, О, S) и отрицательно заряженный атом углерода, как, например, флуоренилилид пиридиния:


Существование Карбанионы в виде кинетически независимых частиц строго доказано в немногих случаях, однако представление об их промежуточном образовании часто привлекается для трактовки механизма органических реакций, многие из которых имеют большое теоретическое и прикладное значение (например, анионная полимеризация).
Лит.: Крам Д., Основы химии карбанионов, пер. с англ., М., 1967; Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968.
  Б. Л. Дяткин.




"БСЭ" >> "К" >> "КА" >> "КАР" >> "КАРБ"

Статья про "Карбанионы" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 304 раз
Коптим скумбрию в коробке
Кишки на гриле

TOP 20