Карбония ионы

Определение "Карбония ионы" в Большой Советской Энциклопедии

Карбония ионы, карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие трёхковалентный положительно заряженный атом углерода. Карбония ионы обладают высокой реакционной способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы). Карбония ионы образуются:
При гетеролитическом разрыве связи С — Х (электронная пара, осуществляющая эту связь, уходит вместе с группой X):

Например, действие сильных кислот на трифенилкарбинол даёт соль трифенилметилкатиона:

(C₆H₅)₃C—OH + H₂SO₄ Û (С₆Н₅)₃С⁺ + НSО₄^- + H₂O.
Этот Карбония ионы устойчив вследствие распределения положительного заряда между несколькими атомами углерода.
При действии апротонных кислот на галогенпроизводные, например:

CCl₄ + AICI₃ Û CCI₃⁺ + AICl₄^-.
При присоединении протона или другого катиона по кратной связи:

(CH₃)₂C=CH₂ + H⁺ Û (CH₃)₃C⁺
и др. способами.

Карбония ионы легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподелённую электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места с повышенной электронной плотностью. Карбония ионы — промежуточные частицы в большом числе теоретически и практически важных органических реакций (например, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, реакции электрофильного присоединения к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера — Меервейна перегруппировки).
Лит.: Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968; Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, пер. с англ., ч. 1—2, М., 1968.
  Б. Л. Дяткин.