Метилирование

Определение "Метилирование" в Большой Советской Энциклопедии

Метилирование, замещение атома водорода, металла или галогена на метильную группу - CH₃. Осуществляется различными метилирующими агентами [напр., йодистым метилом CH₃I, диметилсульфатом (CH₃O)₂SO₂, метилсерной кислотой CH₃OSO₃H, метиловыми эфирами органических сульфокислот, а также метанолом CH₃OH и диметиловым эфиром (CH₃)₂O]. Широко применяется в промышленном органическом синтезе. Так, Метилирование диметилсульфатом используют при синтезе лекарственных веществ, например анальгина; в производстве амидопирина Метилирование осуществляют формальдегидом и восстановительным агентом - обычно муравьиной кислотой.

Ароматические углеводороды легко метилируются метилхлоридом или диметиловым эфиром в присутствии AlCl₃ (см. Фриделя - Крафтса реакция). Метиланилин и диметиланилин в промышленности получают Метилирование анилина метанолом над Al₂O₃ при высокой температуре:

В лаборатории для получения метиловых эфиров карбоновых кислот широко используется Метилирование диазометаном:

R - COOH + CH₂N₂ ® RCOOCH₃ + N₂.
  Б. Л. Дяткин.