Мышьякорганические соединения

Определение "Мышьякорганические соединения" в Большой Советской Энциклопедии

Мышьякорганические соединения, органические соединения, содержащие атом мышьяка, непосредственно связанный с атомом углерода. Важнейшие типы Мышьякорганические соединения, содержащих трёхвалентный мышьяк: первичные RAsH₂, вторичные R₂AsH и третичные R₃As арсины; галогенарсины RAsX₂ и RaAsX (X — атом галогена); окиси и кислоты RAsO, RAs(OH)₂, R₂As(OH); диарсины, например тетраметилдиарсин (дикакодил) (CH₃)₂As—As (CH₃)₂; полиарсины (—RAs—)_х; арсенобензолы Ar—As = As—Ar. Из соединений пятивалентного мышьяка известны галогениды R_nAsX_5-n, производные мышьяковых кислот типа RAsO(OH)₂, R2AsO(OH), R₃AsO и R₄AsOH, а также пентафенилмышьяк (C₆H₅)₅As. Особый класс составляют илиды мышьяка Ar₃As⁺—`CR₂. Иногда неправильно к Мышьякорганические соединения относят эфиры мышьяковистой и мышьяковой кислот (RO)₃As и (RO)₃AsO, не содержащие связи As — С.
Методы получения Мышьякорганические соединения разнообразны. Наиболее важные:
1. Действие металлоорганических соединений на галогениды мышьяка:
3RMgX + AsX₃ ® R₃As + 3MgX₂.
2. Действие алкилирующих агентов на соли мышьяковистой кислоты (реакция Майера):

CH₃I + (NaO)₃As ® CH₃As(O)(ONa)₂ + Nal.
3. Конденсация галогенидов мышьяка с ароматическими или непредельными соединениями:

4. Взаимодействие солей диазония с солями мышьяковистой кислоты (реакция Барта):

C₆H₅N₂⁺X^- + (NaO)₃As ® C₆H₅As(O) (ONa)₂ + NaX + N₂.
5. Взаимодействие солей арилазокарбоновых кислот с галогенидами мышьяка (Несмеянова реакция).

Многие Мышьякорганические соединения — физиологически активные вещества. Так, открытый в 1909 П. Эрлихом сальварсан стал первым синтетическим химиотерапевтическим препаратом. Он успешно применялся для лечения сифилиса. Такие Мышьякорганические соединения, как адамсит и люизит, были предложены в 1-ю мировую войну 1914—18 как отравляющие вещества.