Нафталин

Определение "Нафталин" в Большой Советской Энциклопедии

Нафталин (от греч. náphtha — нефть), ароматический углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом; t_пл 80,3 °С, t_kип 218 °С; летуч, возгоняется при 50 °С; плотность 1,1517 г/см³ (15 °С); плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей — хорошо; перегоняется с водяным паром.

В промышленности Нафталин получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8—10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Нафталин легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в a-положении больше, чем в b-положении, однако b-замещённые Нафталин термодинамически стабильнее a-замещённых. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при хлорировании Нафталин на холоде в присутствии FeCl₃ получаются a-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl₃ в дихлорэтане получается a-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя — смесь a- и b-производных; сульфирование при низких температурах даёт a-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в b-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Нафталин; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Нафталин даёт (a-нитронафталин; b-изомер получается обходными путями.

Гидрирование Нафталин даёт тетралин (1) и декалин (II), окисление — фталевый ангидрид (III), например:

В промышленности восстановлением a-нитронафталина получают a-нафтиламин, кислотным гидролизом a-нафтиламина — a-нафтол, щелочным плавлением b-нафталинсульфокислоты — b-нафтол:

Нафталин имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи Нафталин — метилнафталины — также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Нафталин свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины — инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Нафталин используются в качестве эмульгаторов.
  Б. Л. Дяткин.