Нитрамины

Определение "Нитрамины" в Большой Советской Энциклопедии

Нитрамины, N^-нитроаминосоединения, органические соединения, в молекулах которых группа - NO₂ связана с атомом азота. Нитрамины могут быть первичными RNHNO₂ и вторичными RR"NNO₂ (где R, R" - алкил или арил).

Моноалкилнитрамины получают нитрованием N^-ацилпроизводных первичных аминов (1) или дихлораминов (2) нитрующей смесью, например:

CH₃NHCO₂CH₃ ® CH₃N (NO₂) CO₂CH₃ ® CH₃NHNO₂ (1)
 (2)

Вторичные алифатические Нитрамины образуются при обработке соответствующего аминосоединения смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида, борфторидом нитрония и др. Арилнитрамины синтезируют прямым нитрованием соответствующих аминов или окислением солей диазотатов.

Ароматические Нитрамины, как правило, - твёрдые вещества, алифатические Нитрамины - жидкости или низкоплавкие твёрдые вещества. Под действием кислот первичные алифатические Нитрамины разлагаются на соответствующие спирты и закись азота, вторичные устойчивы к действию кислот даже при 100 °С; ароматические Нитрамины подвергаются различным перегруппировкам. При взаимодействии со щелочами большинство первичных Нитрамины дают соли; вторичные алифатические Нитрамины, имеющие a-водородные атомы, могут разлагаться на амины и альдегиды:

Низшие Нитрамины чрезвычайно взрывоопасны. Некоторые Нитрамины применяют в качестве бризантных взрывчатых веществ, например тринитрофенилметилнитрамин (тетрил), циклотриметилентринитрамин (гексоген), циклотетраметилентетранитрамин (октоген).

Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Овербергер Ч. Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж., Органические соединения со связями азот-азот, пер. с англ., Л., 1970.
  М. М. Краюшкин.