Нитрофенолы

Определение "Нитрофенолы" в Большой Советской Энциклопедии

Нитрофенолы, продукты замещения атомов водорода в ядре фенола С_бН₅ОН нитрогруппами — NO₂. Техническое значение имеют Нитрофенолы, приведённые в таблице.

Нитрофенолы	tпл, °C	Плотность, г/см3 (tпл, °C)
о-Нитрофенол n-Нитрофенол 2,4-Динитрофенол 2,4,6-Тринирофенол	44,9 114 113 122,5	1,29 (40) 1,48 (20) 1,68 (24) 1,76 (20)

  Нитрофенолы — кристаллические вещества. Мононитрофенолы (о-Нитрофенолы и n-Нитрофенолы) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) — аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Нитрофенолы — кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/м³. о-Нитрофенолы и n-Нитрофенолы применяют главным образом для получения о- и n-аминофенолов. Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель амидол); его используют также в качестве гербицида.

2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли — пикраты.
 
  Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технолог гия бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
  Д. А. Гуревич.