Бензойный альдегид

Определение "Бензойный альдегид" в Большой Советской Энциклопедии

Бензойный альдегид, бензальдегид, органическое соединение C₆H₅CHO; бесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; t_пл -26°С; t_kип 179°С; в 100 г воды растворяется 0,3 г Бензойный альдегид; смешивается со спиртом, эфиром и др. органическими растворителями. Бензойный альдегид легко окисляется (даже на воздухе) до бензойной кислоты C₆H₅COOH, однако добавка 0,1% гидрохинона предотвращает (ингибирует) окисление. Бензойный альдегид присоединяет по СО-связи бисульфит натрия, синильную кислоту и др.; при кипячении Бензойный альдегид с раствором щёлочи образуются бензиловый спирт и бензойная кислота (см. Канниццаро реакция); в присутствии CN^-иона Бензойный альдегид вступает в бензоиновую конденсацию. При конденсации Бензойный альдегид с ацетальдегидом под действием щёлочи образуется коричный альдегид C₆H₅CH=CHCHO, с фенолами и ароматическими аминами - производные трифенилметана.

Бензойный альдегид в виде гликозида амигдалина, расщепляющегося водой на Бензойный альдегид, глюкозу и синильную кислоту, содержится в косточках горького миндаля, абрикосов, персиков и др. Бензойный альдегид получают окислением толуола или гидролизом бензилиденхлорида C₆H₅CHCl₂; большое значение имеет метод получения Бензойный альдегид из бензола и окиси углерода под действием хлористого алюминия. Бензойный альдегид применяют как душистое вещество, для синтеза коричного альдегида, бензоина, в производстве красителей трифенилметанового ряда и др.
  Я. Ф. Комиссаров.