БОЛЬШАЯ СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ, БСЭ БОЛЬШАЯ СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ, БСЭ
Навигация:

Библиотека DJVU
Photogallery

БСЭ

Статистика:


Хлорирование (химич.)

Значение слова "Хлорирование (химич.)" в Большой Советской Энциклопедии


Хлорирование органических соединений, процесс прямого замещения в органических соединениях атомов водорода атомами хлора Хлорирование
(химич может быть осуществлено действием свободного хлора или веществами, его генерирующими, например хлористым сульфурилом SO2Cl2 (см. Сульфурила галогениды). Механизм Хлорирование (химич.) определяется природой органического соединения и условиями реакции. Так, насыщенные углеводороды взаимодействуют с хлором при облучении ультрафиолетовым светом (УФ-облучении) по радикально-цепному механизму:

; ;

 и т. д.

Эта реакция лежит в основе промышленного способа получения из метана метилхлорида, метиленхдорида, хлороформа четырёххлористого углерода из пентановых фракций бензина — амилхлоридов. Хлорирование (химич.) органических соединений ароматического ряда протекает по ионному механизму в присутствии кислотного катализатора, например AlCl3 или FeCl3. Т. о. в промышленности получают, например, хлорбензол:

Cl2 + FeCl3 ® С+ + [FeCl4]-;

C6H6 + Cl+ ® C6H5Cl + Н+;

[FeCl4]- + H+ ® FeCl3 + HCl.

  Принимая во внимание различия в механизмах Хлорирование (химич.) органических соединений алифатических и ароматических рядов, регулируют Хлорирование (химич.) жирно-ароматических углеводородов: прибавление FeCl3 ведёт к замещению атомов водорода в ароматическом ядре, тогда как УФ-облучение и повышение температуры способствуют Хлорирование (химич.) боковых алифатических групп. Так, в промышленности Хлорирование (химич.) толуола получают хлортолуолы (в присутствии FeCl3) или бензилхлорид C6H5CH2Cl (под действием УФ-облучения). При высокой температуре удаётся осуществить прямое замещение атомов водорода на хлор и в алкильных группах олефинов (с сохранением кратной связи), например:



  Эта реакция используется в промышленности для получения аллилхлорида исходного продукта в производстве глицерина.

  Иногда под Хлорирование (химич.) в более широком смысле понимают создание связи С—Cl любым способом, например присоединением по кратным связям хлора хлористого водорода, хлорноватистой кислоты, хлористого нитрозила, замещением на хлор др. функциональных групп (гидроксильной в спиртах и карбоновых в кислотах, аминогруппы в ароматических аминах после предварительного их диазотирования и др.). Так, в промышленности присоединением хлора к этилену получают дихлорэтан, являющийся сырьём в одном из способов производства винилхлорида; хлорированием ацетилена — тетрахлорэтан, применяемый для получения трихлорэтилена, хлорированием некоторых каучуков — хлор-каучуки Реакцией ненасыщенных соединений с хлористым водородом в промышленности производят винилхлорид, этилхлорид, хлоропрен. Хлорирование (химич.) используется также для получения инсектицидов (гексахлорана, полихлорпинена, полихлоркамфена), гербицидов, например эфиров 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты, гексахлорэтана (заменителя камфары) и др. важных продуктов.

 

 

В Большой Советской Энциклопедии рядом со словом "Хлорирование (химич.)"

Хлорин | Буква "Х" | В начало | Буквосочетание "ХЛ" | Хлорирование (в цветной металлургии)


Статья про слово "Хлорирование (химич.)" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 4553 раз


Интересное