Хлорирование (химич.)

Значение слова "Хлорирование (химич.)" в Большой Советской Энциклопедии

Хлорирование органических соединений, процесс прямого замещения в органических соединениях атомов водорода атомами хлора. Хлорирование (химич.) может быть осуществлено действием свободного хлора или веществами, его генерирующими, например хлористым сульфурилом S O₂Cl₂ (см. Сульфурила галогениды). Механизм Хлорирование (химич.) определяется природой органического соединения и условиями реакции. Так, насыщенные углеводороды взаимодействуют с хлором при облучении ультрафиолетовым светом (УФ-облучении) по радикально-цепному механизму:

;

и т. д.

Эта реакция лежит в основе промышленного способа получения из метана метилхлорида, метиленхдорида, хлороформа, четырёххлористого углерода, из пентановых фракций бензина — амилхлоридов. Хлорирование (химич.) органических соединений ароматического ряда протекает по ионному механизму в присутствии кислотного катализатора, например Al Cl₃ или Fe Cl₃. Т. о. в промышленности получают, например, хлорбензол:

Cl₂ + Fe Cl₃ ® С⁺ + [Fe Cl₄]^-;

C₆H₆ + Cl⁺ ® C₆H₅Cl + Н⁺;

[Fe Cl₄]^-+ H⁺ ® Fe Cl₃+ H Cl.

Принимая во внимание различия в механизмах Хлорирование (химич.) органических соединений алифатических и ароматических рядов, регулируют Хлорирование (химич.) жирно-ароматических углеводородов: прибавление Fe Cl₃ ведёт к замещению атомов водорода в ароматическом ядре, тогда как УФ-облучение и повышение температуры способствуют Хлорирование (химич.) боковых алифатических групп. Так, в промышленности Хлорирование (химич.) толуола получают хлортолуолы (в присутствии Fe Cl₃) или бензилхлорид C₆H₅C H₂Cl (под действием УФ-облучения). При высокой температуре удаётся осуществить прямое замещение атомов водорода на хлор и в алкильных группах олефинов (с сохранением кратной связи), например:

Эта реакция используется в промышленности для получения аллилхлорида — исходного продукта в производстве глицерина.

Иногда под Хлорирование (химич.) в более широком смысле понимают создание связи С—Cl любым способом, например присоединением по кратным связям хлора, хлористого водорода, хлорноватистой кислоты, хлористого нитрозила, замещением на хлор др. функциональных групп (гидроксильной в спиртах и карбоновых в кислотах, аминогруппы в ароматических аминах после предварительного их диазотирования и др.). Так, в промышленности присоединением хлора к этилену получают дихлорэтан, являющийся сырьём в одном из способов производства винилхлорида; хлорированием ацетилена — тетрахлорэтан, применяемый для получения трихлорэтилена, хлорированием некоторых каучуков — хлор-каучуки. Реакцией ненасыщенных соединений с хлористым водородом в промышленности производят винилхлорид, этилхлорид, хлоропрен. Хлорирование (химич.) используется также для получения инсектицидов (гексахлорана, полихлорпинена, полихлоркамфена), гербицидов, например эфиров 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты, гексахлорэтана (заменителя камфары) и др. важных продуктов.

В Большой Советской Энциклопедии рядом со словом "Хлорирование (химич.)"

Хлорин | Буква "Х" | В начало | Буквосочетание "ХЛ" | Хлорирование (в цветной металлургии)

Статья про слово "Хлорирование (химич.)" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 0 раз

Интересное

Florists in america

business support in USA