БОЛЬШАЯ СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ, БСЭ БОЛЬШАЯ СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ, БСЭ
Навигация:

Библиотека DJVU
Photogallery

БСЭ

Статистика:


Цинкорганические соединения

Значение слова "Цинкорганические соединения" в Большой Советской Энциклопедии


Цинкорганические соединения, металлоорганические соединения, содержащие в молекуле связь цинк — углерод. Известны полные Цинкорганические
соединения R2Zn и смешанные RZnX, где R — углеводородные радикалы (одинаковые или разные), например CH3, C2H5, CH2=CH, C6H5. X — кислотный остаток (чаще всего Br, I).

  Цинкорганические соединения впервые синтезированы Э. Франклендом в 1849 при взаимодействии цинка с алкилиодидами: Zn + RI ® RZnl. Образующиеся смешанные Цинкорганические соединения симметризуются при нагревании: 2RZnl ® R2Zn + ZnI2. Указанный способ не утратил своего значения. Др. общие методы синтеза Цинкорганические соединения — алкилирование хлористого цинка активными металлоорганическими (Li, Mg, Al) соединениями (1), взаимодействие цинка с диалкил (арил) ртутью (2):

2RMgX + ZnCI2 ® R2Zn + 2MgCIX     (1)

Zn + R2Hg ® R2Zn + Hg.     (2)

  Цинкорганические соединения — жидкие [например, диэтилцинк, (C2H5)2Zn, tкип 116,8 °С] или твёрдые [например, лифенилцинк, (C6H5)2Zn, tпл 107 °С] вещества; на воздухе неустойчивы, низшие члены R2Zn (до R = C6H11) даже самовоспламеняются и бурно разлагаются водой. Поэтому реакции с их участием проводят в инертной атмосфере (азот, аргон, CO2). По химическим свойствам Цинкорганические соединения аналогичны др. металлоорганическим соединениям непереходных металлов, однако менее реакционноспособны, чем литий- и магнийорганические соединения.

  Этим обусловлено использование Цинкорганические соединения для синтеза, например, кетонов, кетоэфиров, углеводородов с четвертичным атомом углерода и др. Цинкорганические соединения образуют донорно-акцепторные комплексы с диоксаном, эфиром, окисями олефинов и др., например ZnR2×C4H8O2, RZnX×O (C2H5)2; с алкильными и гидридными соединениями щелочных и щелочноземельных металлов — солеобразные комплексы, например MeZnR3, Me2ZnR4, MeZnR2H (Me — щелочной металл).

  В развитие химии Цинкорганические соединения большой вклад внесла казанская школа русских химиков во главе с А. М. Бутлеровым (см., например, Зайцева реакция). Цинкорганические соединения — промежуточные соединения при синтезе (3-оксикарбоновых кислот (см. Реформатского реакция) и циклопропановых углеводородов. Применяются как катализаторы полимеризации окисей олефинов, карбонильных соединений и др. Однако большого промышленного значения Цинкорганические соединения не имеют.

 

  Лит.: Шевердина Н. И., Кочешков К. А., Цинк. Кадмий, М., 1964.

  В. В. Гавриленко.

 

В Большой Советской Энциклопедии рядом со словом "Цинкорганические соединения"

Цинкография | Буква "Ц" | В начало | Буквосочетание "ЦИ" | Цинляньган


Статья про слово "Цинкорганические соединения" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 1109 раз


Интересное