Гликоли

Определение "Гликоли" в Большой Советской Энциклопедии

Гликоли, диолы, двухатомные спирты, соединения жирного ряда, содержащие две гидроксильные группы. Простейший Гликоли - этиленгликоль НОСН₂-СН₂ОН и другие низшие Гликоли - вязкие бесцветные жидкости, хорошо растворимые в воде и спирте, сладкие на вкус; высшие Гликоли - твёрдые вещества, хорошо растворимые в спирте и эфире, хуже - в воде. В зависимости от взаимного расположения групп ОН в молекуле различают 1,2-Гликоли, например

1,3-гликоли, например

и т.д. Гликоли, содержащие две группы ОН у одного атома углерода, устойчивы лишь при наличии сильных электроотрицательных групп, как, например, хлоральгидрат CCl₃CH (OH)₂.

По химическим свойствам Гликоли во многом напоминают одноатомные спирты (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры и т.д.). При дегидратации Гликоли в зависимости от относительного расположения групп ОН в молекуле и условий дегидратации могут образоваться карбонильные соединения или циклические простые эфиры. Так, из этиленгликоля можно получить ацетальдегид или диоксан, из бутандиола-1,4 - тетрагидрофуран.

Общим методом синтеза Гликоли служит гидролиз соответствующих дигалогенидов (I) или хлоргидринов (II); 1,2-Гликоли получают также гидратацией соответствующих a- окисей (III) или окислением олефинов (IV):

Наибольшее практическое применение имеют 1,2-Гликоли и их производные (см. Этиленгликоль). Сложные эфиры высших Гликоли применяют как пластификаторы.