Ацетальдегид

Определение "Ацетальдегид" в Большой Советской Энциклопедии

Ацетальдегид, уксусный альдегид, CH₃CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8°C. Температура плавления — 124°С, плотность 783 кг/м³", смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром. Ацетальдегид обладает всеми типичными свойствами альдегидов. В присутствии минеральных кислот он полимеризуется в жидкий тримерный паральдегид (CH₃CHO)₃ и кристаллический тетрамерный метальдегид (CH₃CHO)₄. При нагревании обоих полимеров в присутствии серной кислоты выделяется Ацетальдегид

Один из основных давно известных способов получения Ацетальдегид состоит в присоединении воды к ацетилену в присутствии солей ртути при температуре около 95°C (Кучерова реакция):

Ввиду дороговизны и токсичности ртути разработан другой способ прямой каталитической гидратации ацетилена. Возможен также вариант непрямой гидратации, заключающийся в присоединении к ацетилену спирта в присутствии твёрдого КОН с последующим омылением винилового эфира:

Ацетальдегид производится также из этилового спирта каталитическим отщеплением водорода при ~400°С. При действии алкоголятов алюминия Ацетальдегид превращается в этилацетат (Тищенко реакция):

метод имеет промышленное значение. Окисление Ацетальдегид кислородом воздуха над катализатором является промышленным методом получения уксусного ангидрида. Ацетальдегид легко вступает в альдольную конденсацию:

2CH₃CHO ® CH₃— CH(OH)— CH₂—CHO.
Ацетальдегид применяют в огромных масштабах в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, различных фармацевтических препаратов и др.