Енолы

Определение "Енолы" в Большой Советской Энциклопедии


Енолы, органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Енолы — виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство Енолы, неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:

Неустойчивость Енолы объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями:


(см. Таутомерия). Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной [на 54—71 кдж/моль (13—17 ккал/моль)], равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Так, содержание Енолы в ацетоне 2,5-10-4%, в циклогексаноне 2,5-10-4%. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у b-дикетонов, b-кетоальдегидов, циклических a-дикетонов и др.), т. к. разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряжённых связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Енолы в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.




"БСЭ" >> "Е" >> "ЕН"

Статья про "Енолы" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 368 раз
Коптим скумбрию в коробке
Пицца в чугунной сковородке

TOP 20