БОЛЬШАЯ СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ, БСЭ БОЛЬШАЯ СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ, БСЭ
Навигация:

Библиотека DJVU
Photogallery

БСЭ

Статистика:


Таутомерия

Значение слова "Таутомерия" в Большой Советской Энциклопедии


Таутомерия (от греч. tautós — тот же самый и méros — доля, часть), быстрая обратимая структурная изомеризация; способные к Таутомерия
вещества при установившемся равновесии представляют собой смеси двух (или нескольких) взаимопревращающихся изомеров — таутомеров (см. Изомерия). Наиболее распространена прототропная триадная Таутомерия (миграция протона между крайними атомами триады — системы трёх атомов, два из которых связаны двойной связью; миграция сопровождается перемещением двойной связи). К этому виду Таутомерия относятся кето-енольная (а), имино-енаминная (б), амидная (в), в том числе лактим-лактамная (г), трёхуглеродная (д), кольчато-цепная (е) и некоторые др.:



 



 



 



 



 



  К диадной прототропной Таутомерия (миграция протона в системе двух атомов) относят Таутомерия синильной кислоты, кислот и тиокислот фосфора (этот тип Таутомерия сопряжён с изменением валентности одного из атомов диады):



  Анионотропная Таутомерия (миграция отрицательно заряженного атома или группы атомов) наблюдается в ряду аллилгало-генидов, аллиловых спиртов и их производных:



  В таутомерных отношениях могут находиться также валентные изомеры, то есть изомеры, превращающиеся друг в друга путём перераспределения валентностей между атомами скелета молекулы, без миграции заместителей, например циклооктатриен существует в равновесии с бициклическим изомером:



  В некоторых случаях таутомеры могут быть выделены в индивидуальном состоянии. В большинстве случаев (HCN и т. п.) наличие таутомеров доказывается спектральными методами.

  Многие вещества образуют два ряда производных, соответствующих двум возможным таутомерным формам, что, однако, как правило, связано не с Таутомерия, а с двойственной реакционной способностью (см. Мезомерия). Таутомерия предполагает реальное существование таутомеров, что в каждом случае требует доказательства.

 

  Лит.: Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., М., 1973, с. 658.

  Б. Л. Дяткин.

В Большой Советской Энциклопедии рядом со словом "Таутомерия"

Таутининки | Буква "Т" | В начало | Буквосочетание "ТА" | Тауфер Йиржи


Статья про слово "Таутомерия" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 5740 раз


Интересное