Изомеризация

Определение "Изомеризация" в Большой Советской Энциклопедии

Изомеризация, превращение какого-либо химического соединения в его изомер. При Изомеризация могут изменяться углеродный скелет молекулы, характер функциональных групп и их положение, может происходить сужение или расширение цикла и т. д. Так, насыщенные углеводороды нормального строения при действии хлористого алюминия (AlCl₃) превращаются в углеводороды изостроения (например, бутан - в изобутан):

СН₃СН₂СН₂СН₃ ® (CH₃)₂CH - CH₃

Эти превращения происходят при переработке нефти (процессы - крекинг, пиролиз, риформинг) и приводят, в частности, к получению бензинов с высоким октановым числом. Циклогексаноноксим под действием кислот изомеризуется в капролактам - исходный продукт для получения синтетического волокна капрон (см. Полиамидные волокна):

Эта Изомеризация - частный случай бекмановской перегруппировки. Среди других практически важных процессов Изомеризация - превращение окиси этилена в ацетальдегид, изомеризация о- и м-ксилолов в n-кcилол, окислением которого получают терефталевую кислоту, превращение гидразобензола в бензидин и др. Понятие изомеризации включает также взаимные превращения геометрических изомеров, например малеиновой (I) и фумаровой (II) кислот:

и многочисленные случаи рацемизации оптически деятельных веществ (см. Стереохимия).
  Б. Л. Дяткин.