Изотиоциановой кислоты эфиры

Определение "Изотиоциановой кислоты эфиры" в Большой Советской Энциклопедии

Изотиоциановой кислоты эфиры, изотиоцианаты, горчичные масла, органические соединения общей формулы R — N = C = S, где R — алифатический или ароматический радикал. Изотиоциановой кислоты эфиры — жидкости с резким запахом. Они перегоняются без разложения, не растворяются в воде, обладают слезоточивым действием и при попадании на кожу вызывают ожоги. Свойства некоторых Изотиоциановой кислоты эфиры приведены в таблице:

Изотиоцианаты	tкип ,  °С	Плотность, г/см3 (t °С)
Метилизотиоцианат CH3NCS	119	1,069 (37°)
Этилизотиоцианат C2H5NCS	131	1,003 (18°)
Аллилизотиоцианат CH2 = CH — CH2NCS	150	1,016 (15°)
Фенилизотиоцианат C6H5NCS	222	1,129 (23°)

  Многие Изотиоциановой кислоты эфиры встречаются в растениях в свободном состоянии или в виде гликозидов — соединений с сахарами или другими веществами; аллилизотиоцианат — острое и пахучее начало горчицы. Изотиоциановой кислоты эфиры весьма реакционноспособны; они легко присоединяют по связи N = C спирты, фенолы, меркаптаны и др. соединения с образованием производных тиокарбаминовой кислоты (R — NH — CX = S, где Х = OR, OAr, SH, SR, CN, NH₂ и др.). Присоединение карбоновых и тиокарбоновых кислот сопровождается выделением соответственно COS и CS₂ с образованием амидов кислот (R — NH — COR¢). Изотиоциановой кислоты эфиры гидролизуются при нагревании (особенно легко в присутствии щелочей и кислот) и восстанавливаются водородом (в момент выделения) до аминов (RNH₂), галогенируются с образованием карбиламингалогенидов (R — N = CX₂), взаимодействуют с окисью ртути, давая изоцианаты (R — N = C = O). Изотиоциановой кислоты эфиры получают изомеризацией тиоцианатов (роданидов R — S — C º N) при нагревании, разложением производных дитиокарбаминовой кислоты или тиомочевины и др. способами.

Многие Изотиоциановой кислоты эфиры обладают бактерицидным, фунгицидным и инсектицидным действием. Некоторые Изотиоциановой кислоты эфиры используются, например, в производстве синтетических волокон.
  В. Н. Фросин.