Клайзена конденсация

Значение слова "Клайзена конденсация" в Большой Советской Энциклопедии

Клайзена конденсация, сложно эфирная конденсация, способ получения b-кето (или b-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример Клайзена конденсация - получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия:

C H₃C O O C₂H₅+ H C H₂C O O C₂H₅ ® C H₃C O C H₂C O O C₂H₅ + C₂H₅O H.

При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:

H C O O C₂H₅+ C₆H₅C H₂C O O C₂H₅ ® C₆H₅C H (C O O C₂H₅) C H O + C₂H₅O H.

Клайзена конденсация применяется также для получения др. b-карбонильных соединений.

Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к b-кетонитрилам, например:

C H₃C O O C₂H₅+ C₆H₅C H₂C N ® C H₃C O C H (C₆H,₅) C N⁺C₂H₅O H.

С кетонами образуются b-дикетоны (например, ацетилацетон):

C H₃C O O C₂H₅+ СН₃СОСНз ® C H₃C O C H₂C O C H₃+ C₂H₅O H.

Клайзена конденсация широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.

Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969, с. 411.

Я. Ф. Комиссаров.

В Большой Советской Энциклопедии рядом со словом "Клайзена конденсация"

Антигистаминные препараты | Буква "К" | В начало | Буквосочетание "КЛ" | Клайзена перегруппировка

Статья про слово "Клайзена конденсация" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 0 раз

Интересное

Florists in america

business support in USA