Клайзена конденсация

Определение "Клайзена конденсация" в Большой Советской Энциклопедии

Клайзена конденсация, сложно эфирная конденсация, способ получения b-кето (или b-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример Клайзена конденсация - получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия:



CH3COOC2H5 + HCH2COOC2H5 ® CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH.
При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:



HCOOC2H5 + C6H5CH2COOC2H5 ® C6H5CH (COOC2H5) CHO + C2H5OH.
Клайзена конденсация применяется также для получения др. b-карбонильных соединений.
Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к b-кетонитрилам, например:


CH3COOC2H5 + C6H5CH2CN ® CH3COCH (C6H,5) CN+C2H5OH.
С кетонами образуются b-дикетоны (например, ацетилацетон):


CH3COOC2H5 + СН3СОСНз ® CH3COCH2COCH3 + C2H5OH.


Клайзена конденсация широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.
 
  Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969, с. 411.
  Я. Ф. Комиссаров.




"БСЭ" >> "К" >> "КЛ" >> "КЛА" >> "КЛАЙ"

Статья про "Клайзена конденсация" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 251 раз
Пицца в сковороде
Кетчуп из бананов

TOP 20