Нитрилы

Определение "Нитрилы" в Большой Советской Энциклопедии

Нитрилы карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры - изонитрилы.

Первый представитель ряда - цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Нитрилы - жидкости с неприятным запахом, высшие - твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Нитрилы бензонитрил - бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Нитрилы приведены в таблице.

Нитрил	tкип, °С	Плотность при 20°С, г/см3
Ацетонитрил CH3CN	81,6	0,783
Пропионитрил C2H5CN	98	0,785
Бутиронитрил C3H7CN	118	0,794
Стеаронитрил C17H35CN	357	0,818*
Бензонитрил C6H5CN	190,7	1,0102**

* При 41°С. ** d₁₅¹⁵.

Нитрилы восстанавливаются до первичных аминов RNH₂; Нитрилы с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил - для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Нитрилы гидролизуются до карбоновых кислот (II):

Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты - один из основных способов получения Нитрилы; другой способ - взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.