Изонитрилы

Определение "Изонитрилы" в Большой Советской Энциклопедии

Изонитрилы, карбиламины, изоцианиды, органические соединения общей формулы  структурные изомеры нитрилов (эфиров синильной кислоты, R — C º N). Изонитрилы — бесцветные жидкости со специфическим отвратительным запахом, весьма токсичны; свойства некоторых из них приведены в таблице:

Изонитрилы	tкип, °С	Плотность, г/см3 (t °C)
Meтилизоцианид СН3NС……………	59,6	0,756 (7°)
Этилизоцианид C2H5NC…………….	79,0	0,744 (25°)
Изопропилизоцианид (CH3)2CHNC.	87,0	0,760 (0°)
Фенилизоцианид С6Н5NС…………..	78 (при 40 мм pm. cm.)	0,975 (20°)

Изонитрилы нерастворимы в воде, растворимы в спирте и эфире, устойчивы к действию щелочей; разбавленными кислотами быстро гидролизуются до первичных аминов (RNH₂) и муравьиной кислоты (HCOOH). Окись ртути окисляет Изонитрилы до изоцианатов   R — N = C = O, действие серы приводит к изотиоциановой кислоты эфирам  R — N = C = S, реакция с хлором — к карбиламинхлоридам R — N = CCl₂; изонитрильная группа под действием каталитически возбуждённого водорода восстанавливается до метиламиногруппы:  При нагревании Изонитрилы изомеризуются в нитрилы.

Изонитрилы могут быть получены в результате взаимодействия смеси хлороформа (CHCl₃) и первичного амина (RNH₂) со спиртовым раствором щёлочи. Эта реакция — высокочувствительный способ качественного определения как аминов, так и хлороформа (а также бромоформа CHBr₃), так как образующийся Изонитрилы легко обнаруживается по сильному характерному запаху (изонитрильная проба по Гофману). Изонитрилы получают также действием POCl₃ на моноалкиламиды муравьиной кислоты, алкилированием серебряных, ртутных или свинцовых солей синильной кислоты (HCN) алкилиодидами и другими способами.

Некоторые Изонитрилы используются для синтеза различных азотсодержащих веществ (амидов, нитрилов, аминокислот и др.). Изонитрилы открыты А. Гофманом (1866).
  В. Н. Фросин.