Оловоорганические соединения

Определение "Оловоорганические соединения" в Большой Советской Энциклопедии

Оловоорганические соединения, класс металлоорганических соединений, содержащих в молекулах по крайней мере одну связь С-Sn. Практически все известные Оловоорганические соединения образованы четырёхвалентным оловом. К ним относятся сполна замещенные соединения R₄Sn, а также соединения типа R₃SnX, R₂SnX₂ и RSnX₃, где R - одинаковые или разные органические радикалы, Х - галоген, водород, кислород или остаток, связанный с атомом олова через гетероатом О, N, S и др., например -ОСН₃, -NHCH₃, -ОН, -SR. Так, основные Оловоорганические соединения, содержащие кислород: гидроокиси R₃SnOH, окиси R₃SnOSnR₃ и R₂SnO, станноновые кислоты RSnOOH. Известны Оловоорганические соединения, молекулы которых представляют собой линейные цепи или циклы из атомов олова, содержащие боковые органические радикалы.

Связи Sn-C и Sn-X в Оловоорганические соединения в большинстве случаев малополярны; связь Sn-C менее реакционноспособна, чем связи олово - гетероатом, устойчива к действию воды и кислорода воздуха, но расщепляется под воздействием галогенов и кислот. Для оловоорганических гидридов R_nSnH_4–n характерно присоединение к разнообразным кратным связям. Физ. свойства Оловоорганические соединения изменяются в широких пределах - от легколетучих жидкостей, хорошо растворимых в органических растворителях, до неплавких и нерастворимых веществ. Оловоорганические соединения, содержащие гетероатомы, часто ассоциированы в растворах и кристаллах или обладают полимерной структурой.

Соединения R₄Sn получают действием на хлорное олово органических соединений Li, Mg или Al, а также обработкой сплавов олова с натрием или магнием галогеналкилами. Оловоорганические галогениды - исходные вещества для получения разнообразных Оловоорганические соединения - образуются при взаимодействии R₄Sn с галогенидами олова или галогенами, при реакции металлического олова с галогеналкилами. Некоторые Оловоорганические соединения токсичны (см. Олово).

  Соединения типа R₃SnX и R₂SnX₂ широко применяют в качестве стабилизаторов поливинилхлорида (например, дилаурат дибутилолова), как фунгициды (ацетат трифенилолова), бактерициды (бензоат трибутилолова).
Лит.: Методы элементоорганической химии, М., 1968.
  Д. Н. Кравцов.