Пинаколиновая перегруппировка

Определение "Пинаколиновая перегруппировка" в Большой Советской Энциклопедии


Пинаколиновая перегруппировка, образование кетонов - пинаколинов - при действии кислот (HCI, H2SO4), а также ZnCl2 на пинаконы; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы - миграцией одного из заместителей к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R - органический радикал):


Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом Пинаколиновая перегруппировка Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:


Метод получения пинаколина из простейшего пинакона - тетраметилэтиленгликоля (СНз)2С (ОН) С (ОН)(СНз)2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные.
  Б. Л. Дяткин.



"БСЭ" >> "П" >> "ПИ" >> "ПИН"

Статья про "Пинаколиновая перегруппировка" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 272 раз
Бургер двойного помола
Английская картошка фри

TOP 20