БОЛЬШАЯ СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ, БСЭ БОЛЬШАЯ СОВЕТСКАЯ ЭНЦИКЛОПЕДИЯ, БСЭ
Навигация:

Библиотека DJVU
Photogallery

БСЭ

Статистика:


Перегруппировки молекулярные

Значение слова "Перегруппировки молекулярные" в Большой Советской Энциклопедии


Перегруппировки молекулярные, перестройка атомного скелета молекул или изменение местоположения функциональных групп. Например, циклобутен превращается при нагревании
в более стабильный бутадиен:



При взаимодействии олефинов, содержащих концевую двойную связь, с кислотами часто происходит сдвиг двойной связи к середине углеродной цепи:



  Нормальное отщепление воды от пинакона (1) при нагревании его с разбавленными минеральными кислотами или кислыми солями, приводящее главным образом к 2,3-диметилбутадиену-1,3 (II), сопровождается образованием пинаколина (III) — кетона с иным углеродным скелетом, чем у I. При действии на пинакон крепкой H2SO4 или ZnCl2 образуется только пинаколин:



  При взаимодействии аллилгалогенидов с нуклеофильными реагентами, помимо нормального замещения, когда остаток нуклеофила присоединяется к атому углерода, с которым до этого был связан атом галогена, происходит и др. процесс: остаток нуклеофила присоединяется к «аллильному» атому углерода, а двойная связь перемещается (так называемое замещение с аллильной перегруппировкой):



 

  Изучение Перегруппировки молекулярные имеет большое значение для установления механизмов химических реакций и осуществления направленного органического синтеза. Многие Перегруппировки молекулярные используются в промышленно важных процессах, таких как изомеризация углеводородов нефти для получения высокооктанового моторного топлива, превращение цикло-гексаноноксима в капролактам, синтезы полупродуктов и красителей и т. д. См. Арбузова реакция, Бекмана перегруппировка, Бензидиновая перегруппировка, Гофмана реакции, Демьянова перегруппировка, Камфеновые перегруппировки, Пинаколиновая перегруппировка.

 

  Лит.: Сайке П., Механизмы реакций в органической химии, пер. с англ., 2 изд., М., 1973.

  Б. Л. Дяткин.

В Большой Советской Энциклопедии рядом со словом "Перегруппировки молекулярные"

Перегруппировка войск | Буква "П" | В начало | Буквосочетание "ПЕ" | Переда Хосе Мария де


Статья про слово "Перегруппировки молекулярные" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 1424 раз


Интересное