Пиридин

Определение "Пиридин" в Большой Советской Энциклопедии

Пиридин. Рис.

Пиридин, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; t_пл —41,6°С, t_кип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см³ (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

Пиридин — слабое основание; образует соли с кислотами и соли N^-алкилпиридиния C₅H₅N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI₂, SO₂, SO₃, Br₂, H₂O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N^-окись. Пиридин проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения — нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, Пиридин с NaNH₂ даёт a-аминопиридин, с KOH — a-оксипиридин (Чичибабина реакции). Пиридин восстанавливается натрием в спирте или H₂ над Ni при 120 °С до пиперидина. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH = CHCH₂COH или его производных.

Ядро Пиридин— структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, никотина, никотиновой кислоты, кордиамина и др.).
Пиридин токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.

  Основной источник Пиридин— каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь Пиридин с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H₂SO₄; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины).

  Пиридин широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные Пиридин, например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков. Пиридинсульфотриоксид C₅H₅N•SO₃ — мягкий сульфирующий агент.
Э. Пиридин Лурье.