Фталоцианиновые красители

Определение "Фталоцианиновые красители" в Большой Советской Энциклопедии

Фталоцианиновые красители, группа красителей — производные тетрабензотетраазопорфирина (фталоцианина) и его комплексные соединения с металлами. Из Фталоцианиновые красители наиболее широко применяется фталоцианин меди — пигмент голубого цвета.

Важное значение для использования Фталоцианиновые красители имеет их полиморфизм: так, например, для I известны a-, b- и g-модификации, существенно различающиеся по цвету и устойчивости в органических растворителях.

Получают I нагреванием при 160—200 °С фталевого ангидрида с мочевиной, хлоридом меди (CuCl) и катализатором (например, As₂O₅) в среде трихлорбензола, нитробензола или нагреванием фталодинитрила C₆H₄(CN)₂ с CuCl; в последнем случае обычно образуется частично хлорированный голубой пигмент Затем для получения a- и g-форм I растворяют и переосаждают соответственно из 98 и 60%-ной серной кислоты, а для получения b-формы I механически измельчают в присутствии органических растворителей и хлорида или сульфата натрия.

Фталоцианиновые красители, содержащие 14—16 атомов хлора в бензольных остатках (пигмент ярко-зелёного цвета), получают хлорированием I. Растворимые в воде прямые Фталоцианиновые красители получают сульфированием I.

Реактивные красители бирюзового цвета синтезируют, действуя на I хлорсульфоновой кислотой и тионилхлоридом, а затем, превращая полученный тетрасульфохлорид в сульфамид, — взаимодействием с ароматическими аминами, содержащими активные группы. Водорастворимые Фталоцианиновые красители, так называемые алцианы, или цианалы, представляющие собой изотиурониевые соли I, содержат 1—3 группы

Их получают действием на I сначала параформальдегида и соляной кислоты, а затем тетраметилтиомочевины; при нанесении на ткань эти Фталоцианиновые красители после обработки паром образуют в порах волокна пигмент. Другой метод получения Фталоцианиновые красители в процессе крашения — взаимодействие 1-амино-3-иминоизоиндолина (фталоцианоген, или фталоген II) и солей меди в присутствии органических растворителей; прочный пигмент образуется при нагревании пропитанной этой смесью ткани до 120—150 °С.

II

Нерастворимые в воде Фталоцианиновые красители широко используются как пигменты в производстве полиграфических красок, пластмасс, резины и др.; водорастворимые (прямые, активные, сернистые и др.) — для крашения тканей.

Центральные фрагменты Фталоцианиновые красители и биологических пигментов — гемоглобина и хлорофилла имеют сходное строение.
Лит.: Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, [Л.], 1972.
  М. А. Чекалин.