Этиленхлоргидрин

Определение "Этиленхлоргидрин" в Большой Советской Энциклопедии

Этиленхлоргидрин, (b-хлорэтиловый спирт, b-хлорэтанол, CICH₂CH₂OH, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; t_пл. - 67,5°С, t_kип - 128,8°С, плотность 1,202 г/см³ (20°С); смешивается во всех отношениях с водой, растворяется в большинстве органических растворителей, образует азеотропные смеси с водой (41% Этиленхлоргидрин, t_kип 98°С), толуолом, циклогексаном. Наиболее важным свойством Этиленхлоргидрин является его способность отщеплять HCl под действием щелочей:

Указанная реакция, открытая в 1859 Ш. Вюрцем, лежит в основе одного из способов получения этилена окиси. В промышленности Этиленхлоргидрин синтезируют гипохлорированием этилена

  CH₂=CH₂ + Cl₂ + H₂O ® ClCH₂CH₂OH + HCl,

а в лабораторных условиях - присоединением хлористого водорода к окиси этилена. Этиленхлоргидрин хорошо растворяет многие органические вещества, например ацетат целлюлозы и этилцеллюлозу, однако применение его в качестве растворителя крайне ограничено вследствие токсичности (предельно допустимая концентрация его паров в воздухе 0,5 мг/м³).