Оксимы

Определение "Оксимы" в Большой Советской Энциклопедии

Оксимы, органического соединения, производные альдегидов и кетонов, получаемые из них действием гидроксиламина H₂NOH и называют соответственно альдоксимами RHC = N – OH (I) и кетоксимами RR"C = N – OH (II). Оксимы — бесцветные жидкости или низкоплавкие кристаллические вещества, плохо растворимые в воде и хорошо — в органических растворителях. Оксимы I и несимметричные Оксимы II существуют в виде двух стереоизомерных форм – син и анти (см. Изомерия). Оксимы весьма реакционноспособны: со щелочами образуют соли, например RR"C=NONa, под действием водных растворов минеральных к-т при нагревании гидролизуются с образованием исходных карбонильных соединений (альдегидов и кетонов). Важное свойство Оксимы II — способность в присутствии кислотных дегидратирующих агентов изомеризоваться в замещенные амиды карбоновых кислот (см. Бекмана перегруппировка); Оксимы I в аналогичных условиях, как правило, отщепляют воду и превращаются в нитрилы. Оксимы — промежуточные продукты в некоторых синтезах (например, циклогексаноноксим — в производстве капролактама, из которого получают капрон); оксим диацетила — диметилглиоксим — используют для аналитического определения никеля; образование Оксимы из солей гидроксиламина и карбонильных соединений лежит в основе одного из способов количественного определения альдегидов и кетонов.