Диеновые углеводороды

Определение "Диеновые углеводороды" в Большой Советской Энциклопедии

Диеновые углеводороды, диены, диолефины, непредельные углеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекуле различают:
1) Диеновые углеводороды с изолированными двойными связями, например пентадиен-1,4

и др. диены типа

по химическим свойствам подобные олефинам;
2) Диеновые углеводороды с кумулированными двойными связями

составляющие класс алленов;
3) Диеновые углеводороды с сопряжёнными (чередующимися) двойными связями, например бутадиен-1,3 (дивинил),

2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),

CH₂ = С (СН₃) - CH = CH₂,
2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен),

CH₂ = CCl - CH = CH₂,
циклопентадиен

и др. Обычно под термином «Диеновые углеводороды» подразумевают соединения с сопряжёнными двойными связями. В таких соединениях имеет место сопряжение p-связей и образование единого p-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образования молекулы, некоторое усреднение расстояний между атомами углерода диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность её вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям (1,2-присоединение), в реакции присоединения по концам сопряжённой системы (1,4-присоединение). Так, бутадиен-1,3 присоединяет молекулу брома с образованием 3,4-дибромбутена-1 и 1,4-дибромбутена-2:

К типу 1,4-присоединения относится диеновый синтез. Сопряжённые диены (например, бутадиен, изопрен, хлоропрен) легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры и сополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами (см. Каучуки синтетические). Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному (см. Каучук натуральный).
  Б. Л. Дяткин.