Сераорганические соединения

Определение "Сераорганические соединения" в Большой Советской Энциклопедии

Сераорганические соединения, вещества, содержащие в молекуле связь углерод — сера. Сераорганические соединения многочисленны и разнообразны; сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами, — один из основных элементов-органогенов. В Сераорганические соединения атом S может находиться в любой характерной для него степени окисления: S (-2), S (+4) и S (+6). Главные типы Сераорганические соединения (R, R", A_r — органический остаток): 1) содержащие S (-2) — меркаптаны (тиоспирты) RSH, тиофенолы A_rSH, тиоальдегиды R — CH=S и тиокетоны R — CS — R", тиокислоты  (тиоловые кислоты),  (тионовые кислоты) и  (дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические сульфиды) R — S — R", ди- и полисульфиды R — S_x — R" (x ³ 2), соли сульфония RR"S⁺X ^— (X — анион, например Cl ^—; см. Ониевые соединения), серосодержащие гетероциклы, например тиофен, а также многочисленные соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) Сераорганические соединения, содержащие S (+4), — сульфиновые кислоты  и сульфоксиды RSOR"; 3) содержащие S (+6), — сульфокислоты RSO₃H и сульфоны R — SO₂ — R".
Основные методы синтеза Сераорганические соединения основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или её простейшими неорганическими соединениями:

H₂S, Na₂S, NaSH, SCI₂, SO₂, SO₃, H₂SO₄.
Ниже приведены схемы некоторых реакций:

Ar — H + H₂SO₄ ® ArSO₃H + H₂O
Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях Сераорганические соединения

К Сераорганические соединения принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты цистеин и метионин, ряд коферментов (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например, пенициллины). Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространственной структуры белков и пептидов. К Сераорганические соединения относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества, в том числе сульфаниламидные препараты, радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), красители различных классов — сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как Сераорганические соединения можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные соединения, например полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании Сераорганические соединения основана вулканизация каучуков серой (и сё производными). Сераорганические соединения используются в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества (моющие средства). Многие Сераорганические соединения, например ароматические сульфокислоты, — важные полупродукты основного органического синтеза.
  Б. Л. Дяткин.