Эфиры сложные

Определение "Эфиры сложные" в Большой Советской Энциклопедии


Эфиры сложные, органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на остаток спирта, енола или фенола - OR, например C2H5OCOCH3, C5H11ONO. Эфиры сложные являются структурными аналогами солей кислородных кислот: вместо атома металла в Эфиры сложные находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например натрия ацетат NaOCOCH3 и этилацетат C2H5OCOCH3. Подобно солям, Эфиры сложные образуют с двух- и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат HOSO2OCH3, и полные, или средние, эфиры, например диметилсульфат CH3OSO2OCH3. Однако по свойствам Эфиры сложные существенно отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды Эфиры сложные подвергаются гидролизу с образованием соответствующих спирта и кислоты, например RCOOR" + H20 Û RCOOH + HOR’. Эта реакция ускоряется кислотами и ещё эффективнее - щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Из других реакций, в которых Эфиры сложные проявляют ацилирующие свойства, наиболее известны переэтерификация, алкоголиз, реакции двойного обмена. Некоторые Эфиры сложные, например образованные низшими алифатическими спиртами и такими кислотами, как серная, трифторуксусная, фосфорная, фталевая, обладают также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование, Диметилсульфат, Этилсерная кислота). Получают Эфиры сложные, как правило, этерификацией, а также ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды



C2H5I + AgONO ® C2H5ONO + Agl
и кислот на олефины


  HOSO2OH + CH2 = CH2 ® НО3О2ОСН2СНз.


Эфиры сложные - основные компоненты жиров (Эфиры сложные глицерина и высших карбоновых кислот), восков (Эфиры сложные высших одноатомных алифатических спиртов и карбоновых кислот), входят в состав эфирных масел (главным образом Эфиры сложные терпеновых спиртов). В технике Эфиры сложные применяют как пластификаторы пластмасс (диоктил- и дибутилфталаты), мономеры (акрилаты, винилацетат), моющие вещества (алкилсульфаты), растворители (амил-, бутил- и этилацетаты), экстрагенты и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (Эфиры сложные азотной кислоты и многоатомных спиртов, например нитроглицерин), лекарств. препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бенэилацетат, терпенилацетат). Многие высокомолекулярные Эфиры сложные, например полиэтилентерефталат и ацетаты целлюлозы, используют в производстве пластиков, лаков и синтетических волокон (см. также Глифталевые смолы, Полиэфирные волокна).
 
  Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70; Чичибабин A. E., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963.




"БСЭ" >> "Э" >> "ЭФ"

Статья про "Эфиры сложные" в Большой Советской Энциклопедии была прочитана 380 раз
Коптим скумбрию в коробке
Крабы в кокосовом молоке

TOP 20